Dan Foreman (Dennis Quaid) tem 51 anos, é chefe de vendas de publicidade da revista semanal Sports America, e leva uma vida, em geral, boa. Eis que surge Carter Duryea (Topher Grace), um jovem e audacioso publicitário de 26 anos que assume o cargo de Dan quando a Sports America é adquirida pela multinacional Globecom. Em casa, a vida destes dois homens passa por uma certa turbulência. Dan tem duas filhas, Alex (Scarlett Johansson) com 18 anos e Jana com 16, e acaba de saber da inesperada gravidez de sua esposa. Entre gastos com faculdade, hipoteca e um novo bebê, precisa manter seu emprego na multinacional. Já para Carter, sua promoção coincide com o final de seu casamento de sete meses. Quando o destino une Carter e Alex e eles começam um romance, está criado o ambiente perfeito para as situações mais engraçadas. O mais divertido disto tudo é ver o que estes dois homens são capazes de fazer para continuar em uma boa compania.
